Multitalent Shy Carter en de veelgeprezen singer/songwriter Caitlyn Smith werken samen voor “How Did You Sleep”, een innerlijke monoloog die bekend is bij iedereen die een relatiebreuk heeft meegemaakt. Carter en Smith coproduceerden het nummer na een relatie, dat ze ook samen met Bryan Simpson schreven.
“‘How Did You Sleep’ gaat over het missen van degene van wie je houdt en je afvragen hoe ze de nacht zonder jou kunnen doorkomen”, zei Carter. “Het is altijd een droom van mij geweest om met Caitlyn Smith samen te werken. Haar stem brengt het nummer naar een heel nieuw niveau, en ik was zo gezegend dat ik het met haar en Bryan Simpson kon schrijven”.
Smith voegde toe: “Shy Carter is een van mijn favoriete artiesten in Nashville, en het was zo leuk om samen met hem dit nummer te schrijven, produceren, zingen en met de wereld te delen”.